Amino azabutadienos y sus derivados de silicio y germanio : síntesis de heterociclos nitrogenados de tamaño medio

Abstract

En la presente memoria se describen algunas aplicaciones de la reactividad de los enlaces nitrógeno-silicio y nitrógeno-germanio, en la síntesis de compuestos nitrogenados cíclicos de seis, siete y ocho eslabones, a partir de 4-amino-1-azabutadienos vía 1, 3,2-diazasilinas y 1, 3,2-diazagerminas. En el primer capítulo se describe la preparación de un nuevo tipo de 8,8a-dihidro-2H-furo (2.3-b) (1,4)- diazepin-2-onas, 1,5-diazocin-2-onnas y piridinas altamente funcionalizadas, por reacción de 1,2-dihidro-1, 3,2-diazasilinas con acetilendicarboxilato de dialquilo y propiolato de metilo. En el segundo capítulo se describe la síntesis de diazagerminas y diazagermocinas a partir de 4-amino-1-azabutadienos y acetilendicarboxilato de dimetilo. Se prepara por primera vez un sistema cíclico con estructura de diazagermocina y se estudia su reactividad. Finalmente, se recoge en el tercer capítulo la síntesis de 1,4-diazepin-2-onas y de diversos derivados de 2H-1,3-oxacinas, por reacción de diazagerminas o 4-amino-1-azabutadienos con cetomalonato de dietilo y con glioxilatos de alquilo. Por otra parte, se estudia la reducción de 2H-1,3-oxacinas que conduce de una manera diastereoselectiva a 1,3-aminoalcoholes.