Enaminas y 2-amino-1, 3-butadienos : reacciones imino-Diels-Alder y nuevos métodos de síntesis

Abstract

La presente memoria está dividida en dos partes bien diferenciadas. La Parte A, está dedicada al estudio de la reactividad de los 2-amino-1, 3-butadienos en reacciones imino-Diels-Alder catalíticas, así como a la aplicación de estos dienos en reacciones de catálisis asimétrica. La Parte B versa sobre las reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio de halogenuros de alquenilo con aminas, orientadas a la síntesis de enaminas, iminsa, 2-aminodienos e índoles. Esta parte está divida a su vez en dos grandes capítulos, en el primero de los cuales se presenta, primeramente, un estudio de las reacciones de aminación de halogenuros de alquenilo, dando lugar a un nuevo método alternativo para la síntesis de enaminas, iminas y 2-amino-1,3-butadienos. Además, se mostrará una primera incursión en la química asistida por energía de microondas, mostrándose los resultados inicialmente obtenidos con un microondas casero, en la utilización de esta energía en las reacciones de aminación descritas con anterioridad. En el segundo capítulo se describen los estudios de competencia llevados a cabo entre halogenuros de alquenilo y arilo, los cuales nos proporcionarán el orden de reactividad de estos sistemas. Esta diversa reactividad puede ser utilizada en la programación de reacciones secuenciales o en cascada, y donde una primera aplicación se muestra en nueva síntesis de índoles a través de una reacción secuencial tipo tandem aminación-Heck.