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Abstract

Se presenta un procedimiento sintético para la preparación fácil y general de nuevos fosforoditioatos S-alquenilos y dienilos, llevado a cabo por primera vez. Se ha demostrado, mediante investigaciones mecanísticas exhaustivas, que las reacciones dependen de la excitación fotoquímica de un complejo de enlace halógeno, formado entre una sal de fosforotioato y un bromuro alquenilo o dienilo. Mediante la fragmentación inducida por la luz, se permite la formación de los productos deseados a través de una ruta basada en radicales. Se ha observado un amplio espectro de sustratos, con una alta tolerancia a diversos grupos funcionales en la formación de los compuestos finales, incluyendo moléculas derivadas de productos naturales, cuyas propiedades biológicas son desconocidas pero potencialmente interesantes. Finalmente, se ha desarrollado un protocolo en flujo continuo altamente eficiente para la ampliación de estas reacciones.