Síntesis quimioenzimática de ésteres y amidas-α,β-insaturados combinando la condensación de Knoevenagel y procesos catalizados por lipasas

Abstract

Ciertos compuestos orgánicos, como las amidas y los ésteres, han demostrado a lo largo del tiempo su importancia tanto a nivel académico como industrial. Así, se encuentran formando parte habitualmente en compuestos de interés químico, industrial o biotecnológico, como, por ejemplo, fármacos o cosméticos. Por su parte, la química verde, basada en el diseño y optimización de procesos químicos para reducir el uso y la generación de residuos, ha cobrado cada vez más importancia. En ese contexto, el uso de enzimas como biocatalizadores permite acelerar reacciones químicas de una manera eficiente, económica y sostenible. En este Trabajo Fin de Grado, se aborda la síntesis quimioenzimática de ésteres y amidas derivados del ácido cinámico, con potencial aplicación como bloqueadores de rayos ultravioleta, y por tanto, susceptibles de ser usados en cremas solares. Para ello se ha implementado una aproximación quimioenzimática y directa de dos pasos. Así, partiendo de aldehídos aromáticos y cianoacetatos alquílicos, se realiza en primer lugar la condensación de Knoevenagel empleando una amina como catalizador básico conduciendo a una serie de ésteres derivados del ácido 2-cianocinámico, que han sido empleados como sustratos en el segundo paso en procesos de transesterificación o aminólisis catalizados por lipasas. Finalmente, se plantea la posibilidad de realizar la síntesis de dichas amidas, a través de una aproximación en cascada en un único recipiente de reacción, basándose en la capacidad de las aminas para actuar como catalizadores y nucleófilos de manera simultánea.