Síntesis del Alcaloide Derivado del Indol Amakusamina

Abstract

En esta memoria se describe la síntesis del alcaloide natural derivado de la molécula de indol denominado Amakusamina con fines muy útiles en medicina por sus propiedades en contra enfermedades que deterioren el esqueleto óseo. Desde finales del siglo XIX con el descubrimiento del indol, se han hallado moléculas derivadas del mismo en fauna y flora naturales, principalmente en el mundo submarino, al cual pertenece el compuesto de estudio de esta memoria. Muchos de estos compuestos poseen utilidades muy diversas en distintos ámbitos. La conocida reactividad del indol ha permitido desarrollar multitud de métodos sintéticos para su puesta a punto en los laboratorios, una de las cuales fue recreada en el presente trabajo. La síntesis fue realizada en 3 etapas a partir de los reactivos más asequibles y semejantes al producto final de interés. Sin embargo, la propuesta sintética escogida carecía de suficiente información en cuanto a procedimiento experimental, lo que dio lugar a mezclas de compuestos desde el primer paso de reacción y por consiguiente no se llegó a obtener el producto final deseado. Todos los compuestos fueron caracterizados mediante 1H-RMN, y en algún caso con técnicas de FTIR. En resumen, el aislamiento y caracterización de derivados de indol ha supuesto un gran avance en química y en multitud de campos médicos, proporcionando tratamiento a enfermedades diversas sin previas alternativas fiables. En la presente memoria se ha abordado la síntesis de un de estos compuestos, aunque no ha podido concluirse debido a que el último paso de la secuencia no condujo al producto final.