Comportamiento de los bromuros de o-iodoarilalquenilo en las reacciones de acoplamiento cruzado autotándem catalizadas por paladio en presencia de N-tosilhidrazonas

Abstract

En este trabajo proponíamos la síntesis de 1H-indenos 1,1-disustituídos a partir de una reacción de acoplamiento cruzado catalizada por paladio entre N-tosilhidrazonas y bromuros de cis-o-haloalquenilos seguida de una reacción de Heck intramolecular. Por otra parte, hemos utilizado derivados de bromoetinilbenceno y lo hemos hecho reaccionar con diferentes tosilhidrazonas derivadas de cetona. Este proceso transcurre a través de una reacción en cascada que implica una cicloadición [3+2] seguida de una transposición [1,5]-sigmatrópica del grupo arilo.