Diseño y desarrollo de una estrategia para la síntesis estereoselectiva de 6,7-epoxifarnesol

Abstract

Los terpenos son probablemente la familia más numerosa de productos naturales. Actualmente, son sustancias importantes para las industrias farmacéutica, alimentaria, agroquímica y cosmética. En la literatura se encuentran numerosos ejemplos de síntesis total de productos terpénicos. Sin embargo, la metodología para acceder a los diterpenos bicíclicos prenil-sustituídos que poseen en su estructura un heterociclo de pirona, como Sesquicillin A o Nalanthalide, es bastante limitada por el momento a pesar de las interesantes y prometedoras actividades biológicas que exhiben estos productos naturales. Una posible estrategia para elaborar la estructura bicíclica de estos compuestos podría ser utilizando como intermedio clave el 6,7-epoxifarsenol. En este Trabajo Fin de Máster se ha diseñado una nueva ruta sintética para acceder al 6,7-epoxifarnesol. El acceso a este compuesto es muy importante en el contexto de la síntesis de terpenos cíclicos prenil-sustituídos de modo que esta investigación permite ser optimista en cuanto a la viabilidad de la estrategia elegida para sintetizar el 6,7-epoxifarnesol a escala multigramo y de forma estereoselectiva, lo cual podría suponer los pasos iniciales hacia la síntesis total de algunos de los productos naturales anteriormente mencionados. Se han iniciado los estudios de cada uno de los pasos de la secuencia sintética propuesta y se ha alcanzado el penúltimo paso con buenos rendimientos, salvo en la última etapa sintética que requerirá una optimización futura.