Reacción de aminolisis enzimática. Resolución de esteres y síntesis de amidas y aminoalcoholes ópticamente activos

Abstract

En esta memoria se describe la síntesis de diamidas ópticamente activas mediante la aminolisis enzimática del (+-)-2-cloropropionato de etilo y distintas diaminas. Por otra parte, se pone a punto un método muy adecuado para la resolución del ácido alfa-cloro-alfa-fenilacético, que consiste en la hidrólisis del ester correspondiente en medio orgánico y en presencia de anilina. Los 3-hidroxiesteres ópticamente activos son compuestos de interés en química orgánica. La aminolisis de estos sustratos catalizada por la lipasa de cándida antarctica permite su resolución junto con la preparación de las correspondientes 3-hidroxiamidas ópticamente activas. Estas amidas son sustratos adecuados para la síntesis de 1,3-aminoalcoholes. Especial interés tiene la síntesis del n-bencil-3-pirrolidinol. La reacción enzimática de aminolisis se ha aplicado también a la síntesis de b-cetoamidas a partir de b-cetoesteres y aminas con y sin centros quirales. Por último, se pone de manifiesto que el amoniaco es un buen nucleófilo en reacciones catalizadas por lipasas.