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Repositorio de la Universidad de Oviedo. > Trabajos académicos > Trabajos Fin de Máster >

Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/10651/47768

Title: Diseño y desarrollo de una estrategia para la síntesis estereoselectiva de 6,7-epoxifarnesol
Author(s): González González, José Manuel
Advisor: Rodríguez Iglesias, Félix
Fañanás Vizcarra, Francisco Javier
Keywords: Química Orgánica
Issue date: 16-Jul-2018
Series/Report no.: Máster Universitario en Química y Desarrollo Sostenible
Format extent: 78
Abstract: Los terpenos son probablemente la familia más numerosa de productos naturales. Actualmente, son sustancias importantes para las industrias farmacéutica, alimentaria, agroquímica y cosmética. En la literatura se encuentran numerosos ejemplos de síntesis total de productos terpénicos. Sin embargo, la metodología para acceder a los diterpenos bicíclicos prenil-sustituídos que poseen en su estructura un heterociclo de pirona, como Sesquicillin A o Nalanthalide, es bastante limitada por el momento a pesar de las interesantes y prometedoras actividades biológicas que exhiben estos productos naturales. Una posible estrategia para elaborar la estructura bicíclica de estos compuestos podría ser utilizando como intermedio clave el 6,7-epoxifarsenol. En este Trabajo Fin de Máster se ha diseñado una nueva ruta sintética para acceder al 6,7-epoxifarnesol. El acceso a este compuesto es muy importante en el contexto de la síntesis de terpenos cíclicos prenil-sustituídos de modo que esta investigación permite ser optimista en cuanto a la viabilidad de la estrategia elegida para sintetizar el 6,7-epoxifarnesol a escala multigramo y de forma estereoselectiva, lo cual podría suponer los pasos iniciales hacia la síntesis total de algunos de los productos naturales anteriormente mencionados. Se han iniciado los estudios de cada uno de los pasos de la secuencia sintética propuesta y se ha alcanzado el penúltimo paso con buenos rendimientos, salvo en la última etapa sintética que requerirá una optimización futura.
Description: Recientemente en nuestro grupo se han desarrollado trabajos de investigación sobre reacciones de ciclación catiónicas biomiméticas de dieninos para obtener haluros y triflatos de ciclohexenilo bicíclicos. Dicha metodología fue empleada en la síntesis de productos naturales con estructuras terpénicas. Visto el potencial de dicho método, se planteó el Trabajo de Fin de Máster con el objetivo de iniciar una metodología similar, la cual pasa por acceder de forma estereoselectiva al 6,7-epoxifarnesol. Debido a las limitadas metodologías existentes en la bibliografía para acceder al 6,7-epoxifarnesol, y que ninguna de ellas permite su síntesis con buenos rendimientos y selectividades, en este Trabajo Fin de Máster se ha diseñado una nueva estrategia sintética para lleva a cabo la síntesis 6,7-epoxifarnesol, la cual pueda extenderse a una versión esteroselectiva de la misma.
URI: http://hdl.handle.net/10651/47768
Appears in Collections:Trabajos Fin de Máster

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