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Repositorio de la Universidad de Oviedo. > Producción Bibliográfica de UniOvi: RECOPILA > Tesis >

Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/10651/34818

Title: Complejos de rutenio (II) y osmio (II) con ligandos pybox enantiopuros: síntesis, actividad biológica y catálisis asimétrica
Author(s): Menéndez Pedregal, Estefanía
Advisor: Gamasa Bandrés, María Pilar
Other authors: Química Orgánica e Inorgánica, Departamento de
Keywords: Síntesis química
Química inorgánica
Catálisis
Compuestos coordinados
Diseño, síntesis y estudio de nuevos fármacos
Issue date: 17-Jul-2015
Format extent: 365 p.
Abstract: En el presente trabajo se recoge la preparación de nuevos complejos de rutenio(II) y osmio(II) con ligandos pybox enantiopuros y diferentes ligandos auxiliares aquirales así como estudios de actividad biológica y catálisis asimétrica de algunos de ellos. En el Capítulo 1 se describe la síntesis de complejos de rutenio y osmio(II) con ligandos pybox enantiopuros y la fosfina hidrosoluble PTA: trans-[RuCl2(PTA){(R,R)-Ph-pybox}], trans-[RuCl2(PTA){(S,S)-iPr-pybox}], su enantiómero, trans-[RuCl2(PTA){(R,R)-iPr-pybox}] y trans-[OsCl2(PTA){(S,S)-iPr pybox}]. La reacción de estos complejos con haluros de alquilo permite sintetizar los complejos trans-[RuCl2{R-pybox}(1-R¿-PTA)][Y] (R = (R,R)-Ph-pybox, (S,S)-iPr-pybox, (R,R)-iPr-pybox) y trans-[OsCl2{(S,S)-iPr-pybox}(1-R¿-PTA)][Y]. Además, la reacción con una disolución de cloruro de hidrógeno conduce a la formación de los complejos trans-[RuCl2{R-pybox}(1-H-PTA)][Cl] (R = (R,R)-Ph-pybox, (S,S)-iPr-pybox, (R,R)-iPr-pybox) y trans-[OsCl2{(S,S)-iPr-pybox}(1-H-PTA)][Cl]. Por otra parte, se evalúa la actividad biológica de todos los complejos sintetizados mediante ensayos de interacción con el ADN y experimentos de actividad antimicrobiana y antitumoral. Se realiza un estudio comparativo de la actividad biológica de los derivados de rutenio y osmio así como de los diferentes resultados encontrados para los complejos enantiómeros de rutenio. En el segundo Capítulo, se aborda la síntesis de complejos de rutenio(II) con el ligando enantiopuro (S,S)-iPr-Pybox y los ligandos auxiliares isocianuro y nitrilo, trans-[RuCl2(CNBn){(S,S)-iPr-pybox}], trans-[RuCl2(CNCy){(S,S)-iPr-pybox}] y trans-[RuCl2(MeCN){(S,S)-iPr-pybox}]. Se estudia su actividad catalítica en la reacción de transferencia asimétrica de hidrógeno a acetofenona obteniéndose buenas conversiones pero moderados excesos enantioméricos (hasta el 58 %). También, se preparan complejos de rutenio(II) que contienen ligandos pybox enantiopuros y diferentes ligandos fosfito monodentados: trans-[RuCl2(L){(R,R)-Ph-pybox}] (L = P(OEt)3, P(OiPr)3, P(OCH2)3CEt) y trans-[RuCl2(L){(3aS,3a¿S,8aR,8a¿R)-Indano-pybox}] (L = P(OMe)3, P(OCH2)3CEt). Se evalúa la actividad catalítica de estos compuestos así como de otros complejos [RuCl2(L){R-pybox}] (L = fosfinas y fosfitos), sintetizados en nuestro grupo de investigación, en la hidrogenación asimétrica de N-ariliminas, obteniéndose conversiones completas y excesos enantioméricos del 99 % con los complejos trans-[RuCl2{P(OMe)3}{(R,R)-Ph-pybox}] y trans-[RuCl2{P(OEt)3}{(R,R)-Ph-pybox}].
Embargo date: 2028-01-01
URI: http://hdl.handle.net/10651/34818
Local notes: DT(SE) 2015-224
Appears in Collections:Tesis

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