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Repositorio de la Universidad de Oviedo. > Producción Bibliográfica de UniOvi: RECOPILA > Tesis >

Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/10651/17174

Title: Síntesis de olefinas funcionalizadas a partir de compuestos carbonílicos alfa-clorados
Author(s): Álvarez Castellanos, María Flora
Advisor: Barluenga Mur, José
Other authors: Química Organometálica, Departamento de
Issue date: 1987
Abstract: Se describe un método de síntesis regioselectiva de distintas olefinas funcionalizadas a partir de compuestos carbonílicos alfa-clorados. Por reacción sucesiva de ésteres de ácidos carboxílicos alfa-clorados con 1 4-bis (bromomagnesio) butano y litio se obtienen alquilidenciclopentanos en un proceso semejante pero utilizando 1 5-bis (bromomagnesio) pentano se aíslan 1 6-dienos-1-sustituidos. El tratamiento de aldehídos y cetonas alfa-clorados con acetiluros de bromomagnesio y posterior metalación con litio produce eninos conjugados cuando aldehídos y cetonas alfa-clorados se tratan con enolatos derivados de esteres y letonas seguido de reducción (con hidruro o deuteruro de litio y aluminio) y litiación se preparan alcoholes homoalílicos O1 1-dideuterio o 1-deuterio-3-alquenoles. Cuando se sustituye el proceso de reducción por un tratamiento con un derivado de Grignard se sintetizan alcoholes homoalílicos terciarios. Todas las transformaciones salvo la última cuando el derivado de Grignard es distinto de bromuro de alilmagnesio se realizan en un solo paso. Se proponen mecanismos para cada una de las preparaciones apoyadas en el aislamiento de los distintos intermedios.
URI: http://hdl.handle.net/10651/17174
Identifier: https://www.educacion.es/teseo/mostrarRef.do?ref=56463
Local notes: Tesis 1987-064
Appears in Collections:Tesis

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