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Repositorio de la Universidad de Oviedo. > Producción Bibliográfica de UniOvi: RECOPILA > Tesis >

Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/10651/17172

Title: Síntesis de complejos dienilcarbeno de Fischer a través de reacciones de cicloadición [2+2] y [3+2]. Reactividad en procesos de carbociclación
Author(s): Palomero Vázquez, María Ángel
Advisor: Barluenga Mur, José
Aznar Gómez, Fernando
Other authors: Química Orgánica e Inorgánica, Departamento de
Issue date: 2001
Abstract: En esta memoria se describe la preparación de complejos dienilcarbeno de Fischer (1-metala-1,3,5-hexatrienos) bien a través de procesos de cicloadición [2+2] de complejos alcoxi(alqueniletinil)carbeno y enol éteres o de reacciones dipolares de dichos sistemas con nitrones o trimetilsilidiazometano. La relativa falta de reactividad de los nuevos complejos en comparación con la de sistemas análogos descritos en la bibliografía brindó la oportunidad de llevar a cabo un estudio sistemático de su reactividad térmica y fotoquímica, asi como de su comportamiento frente a otros sustratos. En el capítulo 1 se describe la síntesis de complejos alcoxi (alqunilciclobutenil) carbeno por reacción de cicloadición [2+2] de alcoxi (alqueniletinil)carbenos y enol éteres o acetales de cetena y su tratamiento térmico, que conduce a derivados de orto-alcoxifenol a través de un proceso de benzanulación del que no existían precedentes en la bibliografía. También se recogen los resultados obtenidos en la reacción tándem cicloadición [4+2]-ciclopentanulación que implican metalahexatrienos con conjugación cruzada. En el capítulo 2 se expone la reactividad de los complejos alcoxi(alquenilciclobutenil) carbeno frente a alaquinos. De nuevo se observa un comportamiento inusual en los nuevos dienilcarbenos, ya que su tratamiento con acetilenos, en condiciones térmicas conduce a carbocclos de ocho eslabones a través de un proceso tipo Dotz en que interviene el doble enlace adicional presente en el sustrato de partida. En el capítulo 3 se estudia la reacción de los complejos alcoxi (alquenilcibutenil) carbeno con isonitrilos, que es analoga a la que aparece descrita en la bibliografía para sistemas similares y conduce a derivados de orto-alcoxianilinas. Esta metodología se ha aplicado a la preparación de precursores de orto-quinodimetanos que experimentan reaciones diels-alder con diversos dienofilos, posibilitando la síntesis de policiclos (...)
URI: http://hdl.handle.net/10651/17172
Identifier: https://www.educacion.gob.es/teseo/mostrarRef.do?ref=266136
Local notes: Tesis 2001-152
Appears in Collections:Tesis

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