Reacciones de formación de enlaces carbono-carbono, carbono-heteroátomo y activación C-H promovidas por iones yodonio : síntesis de carbo- y heterociclos

Abstract

La presente Memoria recoge los resultados obtenidos en el estudio de diferentes procesos de ciclación que implican la creación de enlaces carbono-carbono y carbono-heteroátomo promovidos por el reactivo tetrafluoroborato de bis(piridina)yodonio (I) (IPy2BF4), utilizado como fuente de iones yodonio. En una sección inicial de antecedentes generales se revisa las metodologías desarrolladas por reacción del reactivo IPy2BF4 con diversos sistemas insaturados. En el Capítulo 1 se recogen los resultados concernientes a la formación de 3-yodoindoles por reacción de o-alquinilanilinas con IPy2BF4 en disolución y en fase sólida. En este apartado se muestra la primera reacción de adición intramolecular de derivados nitrogenados a acetilenos a través de un simple proceso de yodación. El Capítulo 2 está dedicado al estudio de la reacción del IPy2BF4 frente a sistemas de tipo alquenil-areno y alquinil-areno con un heteroátomo que conecta ambas funciones. Así mismo, se investiga el comportamiento químico de ?-arilaldehídos frente a IPy2BF4. En la primera parte de este capítulo se describe la reacción de yodocarbociclación diastereoselectiva de alquenilaril éteres y alquenilaril aminas. Seguidamente se estudia el comportamiento del reactivo de yodación frente a sustratos terpénicos. La segunda parte esta dedicada a la reacción de alquinilaril éteres y alquinilaril aminas con IPy2BF4, resultando un proceso de carbociclación que origina sistemas yodofuncionalizados. La versatilidad sintética del enlace C-I permite obtener diferentes generaciones de compuestos tras consecutivas transformaciones químicas. En la tercera parte del capítulo se describe una nueva reacción de Friedel-Crafts por activación "formal" del enlace C-H de un grupo aldehído, que permite acceder a una colección de cetonas cíclicas aromáticas.