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Repositorio de la Universidad de Oviedo. > Producción Bibliográfica de UniOvi: RECOPILA > Tesis >

Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/10651/16015

Title: Nuevas aplicaciones sinteticas del IPY2BF4: reacción con trialquilsililalquernos terminales. Creación de enlaces carbono-carbono en procesos inter- e intramoleculares
Author(s): Álvarez García, Lorenzo José
Advisor: Barluenga Mur, José
González Díaz, José Manuel
Other authors: Química Orgánica e Inorgánica, Departamento de
Issue date: 1999
Format extent: 218 p.
Abstract: En la presente memoria se estudia el comportamiento de alquenos y alquinos 1-heterosustituidos frente a tetrafluoroborato de bis (piridina) yodonio (i) (ipy2bf4). En el capítulo 1 se revisa la reactividad del ipy2bf4 frente a diversos sistemas insaturados. En el capítulo 2 se estudia la reacción del IPy2BF4 con trialquilsililaquenos terminales, que conduce la formación de 1-yodoalquenos de forma regio- y estereoespecífica. Por otra parte, cuando la reacción se efectúa en presencia de diferentes alcoholes, se suprime completamente la reacción de desililación y se obtienen los correspondientes productos de yodofuncionalización de manera regio- y estereoespécifica. La deshidrohalogenación de dichos productos de yodofuncionalización da lugar a enol éteres trisustituidos de configuración definida. En el capítulo 3 se investigan nuevas reacciones de oligomerización de alquinos y alquenos promovidas por IPy2BF4. En primer lugar, se aborda la reacción de IPy2BF4 con alfa- -diinos sustituidos, que da lugar los productos de ciclación intramolecular de acuerdo a un modelo de acoplamiento "endo-exo". A continuación, se presenta el desarrollo de una versión intermolecular relacionada. Por último, se estudia la reacción de IPy2BF4 con un exceso de 1-yodoalquenos. Este proceso define el primer ejemplo de dimerización catalítica de yodoalquenos, de forma regioselectiva, según un modelo de acoplamiento cabeza-cola. El capítulo incluye la caracterización de un intermedio clave en las reacciones de dimerización selectiva promovidas por IPy2BF4.
URI: http://hdl.handle.net/10651/16015
Identifier: https://www.educacion.gob.es/teseo/mostrarRef.do?ref=213831
Local notes: Tesis 1998-010
Appears in Collections:Tesis

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