English español
Search
 

Repositorio de la Universidad de Oviedo. > Producción Bibliográfica de UniOvi: RECOPILA > Tesis >

Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/10651/13670

Title: 2-amino-1,3-butadienos quirales en síntesis asimétrica : reactividad y aplicaciones sintéticas
Author(s): Ribas Bueno, Carmen
Advisor: Barluenga Mur, José
Other authors: Química Orgánica e Inorgánica, Departamento de
Issue date: 1998
Format extent: 243 p.
Abstract: Esta memoria aborda el estudio de la reactividad de los 2-amino- 1,3-butadienos derivados de (S)-2-(metoximetil)pirrolidina y de algunas de las aplicaciones sintéticas de los productos ópticamente activos obtenidos. En la parte A se tratan las reacciones de estos sistemas frente a nitroetilenos diferentemente sustituidos. La estereoquímica del doble enlace no enamínico del dieno determina la naturaleza de los productos finales. De esta forma, los dienos E sustituídos conducen, tras la eliminación del auxiliar quiral, a 4-nitrociclohexanonas, mientras que los dienos con geometría Z proporcionan productos de cadena abierta que evolucionana a furanos 2-sustituídos en condiciones de hidrólisis más enérgicas. Además, se han empleado las 4- nitrociclohexanonas ópticamente activas obtenidas como precursores de ácidos (Z)- y (E)-2-aminociclohexanocarboxílicos. En la parte B se estudian las reacciones de cicloadición (4+2) de los (S)-3-metil-2-(2-(metoximetil)pirrolidín-1-il)-4-oximetil- 1,3- butadienos frente a N-trimetilsililaldiminas aromáticas catalizadas por cloruro de zinc. Las '4-piperidonas enantioméricamente enriquecidas obtenidas tras hidrólisis del auxiliar quiral se han empleado como productos de partida para la síntesis de derivados de los ácidos D- y L-pipecólicos, así como de alcaloides del nufar.
URI: http://hdl.handle.net/10651/13670
Identifier: https://www.educacion.gob.es/teseo/mostrarRef.do?ref=197520
Local notes: Tesis 1998-132
Appears in Collections:Tesis

Files in This Item:

There are no files associated with this item.



Exportar a Mendeley


Items in DSpace are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.

 

Base de Datos de Autoridades Biblioteca Universitaria Consultas / Sugerencias