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Repositorio de la Universidad de Oviedo. > Producción Bibliográfica de UniOvi: RECOPILA > Tesis >

Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/10651/13663

Title: Iodofuncionalizacion de alquinos 1-heterosustituidos : acoplamiento regio y estereoselectivo : metilación de 1.1-diodo-1-alquenos
Author(s): Llorente García, Isidro
Advisor: Barluenga Mur, José
Other authors: Química Orgánica e Inorgánica, Departamento de
Issue date: 1995
Format extent: 229 p.
Abstract: En esta memoria se estudia el comportamiento de alquinos 1- heterosustituidos frente a tetrafluoroborato de bis (piridina) iodonio (I). Así mismo, se analizan las reacciones de metalación de 1.1-diiodo-1-alquenos. En primer lugar, se revisan los aspectos fundamentales de la reactividad del IPy2BF4 y del comportamiento de los acetilenos en reacciones de adición. A continuación, en el capitulo II, se describe la reacción de IPy2BF4 con sulfuros acetilénicos que conduce a la formación de sulfuros vinílicos funcionalizados de forma regio y estereoselectiva. En el capitulo III se estudia la reacción de IPy2BF4 con un exceso de 1-iodoalquinos. Este proceso define el primer ejemplo de dimerización catalítica de iodoacetilenos, de forma regioselectiva, según un modelo de acoplamiento cabeza-cola. En el capitulo IV se investiga la reacción de acoplamiento de 1- trialquilsililacetilenos empleando una cantidad equimolar de IPy2BF4. En este caso también se obtienen los productos de acoplamiento cabeza-cola de forma regio y estereoselectiva. Además, estos productos reaccionan de nuevo con IPy2BF4 para producir (E)-1,4-diaril- 1,2-diiodo-1-buten-3-inos (dímeros formales de acoplamiento cabeza-cabeza de 1-iodoalquinos) de forma selectiva. Por último, en la segunda parte de la memoria se aborda el transcurso de la reacción de 1,1-diiodo-1-alquenos monosustituidos con reactivos organolíticos seguida de tratamiento con electrófilos, que conduce de forma estereoselectiva a los productos de sustitución. Se muestran los primeros ejemplos de captura por electrófilos de carbenoides del tipo RCH=C(Li)I y se propone la existencia de interacciones agósticas C-H...Li, que desempeñan un papel decisivo en el control del proceso, propuesta que se ve apoyada por cálculos semiempíricos.
URI: http://hdl.handle.net/10651/13663
Identifier: https://www.educacion.gob.es/teseo/mostrarRef.do?ref=145857
Local notes: Tesis 1994-091
Appears in Collections:Tesis

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