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Repositorio de la Universidad de Oviedo. > Producción Bibliográfica de UniOvi: RECOPILA > Tesis >

Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/10651/13662

Title: Mono y dihalometillitio : obtención y aplicaciones sintéticas de compuestos carbonílicos alfa-halogenados
Author(s): Llavona Díaz, María de Luján
Advisor: Barluenga Mur, José
Other authors: Química Organometálica, Departamento de
Issue date: 1992
Abstract: En esta memoria, se describen algunas aplicaciones sintéticas de compuestos organolíticos x-halogenados. A partir de ésteres x-halogenados y clorometillitio, generado in situ, se preparan x, x’-dihalocetonas utilizando una metodología simple y fácil. Las reacciones entre ésteres y dihalometillitio originan cetonas x, x-halogenadas. Siguiendo una metodología similar se sintetizan x, x, x’-trihalocetonas partiendo de ésteres x-halogenados y dihalometilutio. Por reacción sucesiva de ésteres con bromohalometillitio y dialquilcuprato de litio se preparan x-halocetonas. Igualmente se obtienen dihalometilesteres y tetrahalocetonas a partir de diésteres. Cuando esta metodología se aplica a x-y-d-lactonas se obtienen lactoles, que se transforman en tetrahidrofuranos y tetrahidropiranos. Por tratamiento con trietilsilano o aliltrimetilsilano. La reacción de halometillitio con compuestos carbonílicos x-halogenados permite obtener epiclorhidrinas 1,2- o 1,3-disustituidas con elevada diastereoselectividad. A su vez, estas epiclorhidrinas se convierten en alcoholes alílicos por tratamiento con yoduro de litio. Alternativamente, por metalación de las epiclorhidrinas con litio en polvo se obtienen alcoholes alílicos regioisómeros de los anteriores.
URI: http://hdl.handle.net/10651/13662
Identifier: https://www.educacion.gob.es/teseo/mostrarRef.do?ref=103395
Local notes: Tesis 1992-070
Appears in Collections:Tesis

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