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Repositorio de la Universidad de Oviedo. > Producción Bibliográfica de UniOvi: RECOPILA > Tesis >

Please use this identifier to cite or link to this item: http://hdl.handle.net/10651/12720

Title: Carbociclaciones selectivas de complejos alquinilcarbeno de Fischer: síntesis de 2-ciclopentenonas y derviados
Author(s): Álvarez Fernández, Ana Belén
Advisor: Barluenga Mur, José
Tomás Lardíes, Miguel
Suárez Sobrino, Ángel Luis
Other authors: Química Orgánica e Inorgánica, Departamento de
Keywords: Química Orgánica
Organometálicos
Síntesis Química
Catálisis
Issue date: 26-Jan-2012
Publisher: Universidad de Oviedo
Format extent: 253 p.
Abstract: En la presente Memoria se describen los resultados obtenidos en el estudio de la reactividad de complejos alquinilcarbeno de Fischer con nucleófilos carbonados. En este estudio se han puesto a punto nuevas metodologías para la construcción de diferentes esqueletos cíclicos carbonados mediante procesos selectivos de carbociclación. En el capítulo 1 se describe el proceso de adición conjugada de aniones enolato a complejos eninilcarbeno de Fischer, seguida de una carbociclación espontánea para dar lugar a derivados de ciclopenteno sustituidos. En el capítulo 2 se amplía la metodología desarrollada en el Capítulo 1 con el uso de enolatos derivados de 2-propargil malonatos. La presencia del resto propargilo proporciona nuevos procesos de carbociclación, como es una nueva carbociclación 6-endo, de los derivados 4-alenil-2-ciclopentenona inicialmente formados, catalizada por complejos de Au(I). Estas metodologías permiten la síntesis de sistemas mono- y policarbocíclicos, estructura base de algunos productos naturales. El capítulo 3 se dedica a la síntesis de 2-ciclopentenonas polisustituidas mediante una carbociclación formal [3 + 2] de complejos alquinilcarbeno de Fischer con bromoalquenos. Además, empleando complejos alcoxi(alquinil)carbeno de Fischer enantiomericamente puros se ha podido desarrollar con éxito la versión enantioselectiva de la reacción.
URI: http://hdl.handle.net/10651/12720
Local notes: DT(SE) 2012-002
Appears in Collections:Tesis
Tesis doctorales a texto completo

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